Должен ли я гнаться за успехом, деньгами, женщинами, быть лучше других ...добиваться чего-то в жизни, я очень устал если...

Должен - это когда что-то обещал.
А так ничего не должен.
А пожалеете в старости или нет, это зависит только от Вас. Жалеть, вообще, бесполезное занятие.

Если вырастите настоящих детей, способных не только к самостоятельному выживанию, но и помощи близким и не очень близким - жалеть точно будет не о чем.
А погоня за успехом - "американская мечта" - была придумана теми, кто желает как можно больше из людей высосать. Затея удалась. В США в настоящее время кредиты домохозяйств на треть превышают их реальные доходы. В ближайшее время баланс должен восстановиться (кредиты должны быть не более половины дохода) и похоронить под собой мечту нескольких поколений.

и не добьёшься )

Навязанный стереотип не принесет счастья. Если женщины вам неприятны, не понуждаете себя гоняться за ними. Однако, найти работу по душе, уютное жилище, завести крепкую семью, весьма и весьма не просто, но это и есть предмет гордости любого человека.

Хороший вопрос.
Ответ: не должен.
Эти цели навязаны.
На самом деле смысл жизни в другом.

1.Получить опыт жизни в целом.

2.Научиться делать выбор между добро/зло.

3.Найти дорогу к Богу.

4.Познать Бога.

5.Решить, хочешь ли жить вечно (спасти Душу).

Совет дня : начните читать "Книга Урантии". Там об этом много интересного есть. www.urantia.ru/book

Нет
Просьба формулировать ответ более подробно. Если вы публикуете ссылку, добавьте свои пояснения к ней.