Наблюдает ли ум сам себя, при возникновении мысли?

Ум может только отражать, как трёхмерное зеркало. Он отражает внешний мир, внутренний мир и отношения между ними, и то, если спокоен, ясен и в порядке, т. е находится во взвешенном состоянии. Это видение искажается, если Я не отделено от ума.

Обязательно.

мысль рождается из наблюдений.

Ум наблюдает себя, замечая эмбрионы мыслей, их рост и вербализацию при одном условии, - если не делает усилий вмешаться и непременно (и преждевременно) этимы мыслями управлять. Это, и многое другое, обсуждено в великолепной книге Андрэ Кукла "Ментальные ловушки, или глупости, которые делают разумные люди, чтобы испорить себе жизнь". Эта же тема часто ставится в многочисленных гениальных работах Андрея Курпатова. Коллинеарно выглядит и всё наследие, оставленное нам психиатром практиком-теоретиком Паулем Ватцлавиком.
Конечно, многие из тех, кто интересуется вопросами мысленной рефлексии (их много), тоже к этой теме причастны. Когда-то изумительное начало этому (философской рефлексии) положил Йозеф Шеллинг. Особо выделятся школа Библера. Тема эта очень важна Спасибо Вам за вопрос! Главное заключено в присловьи: "Невозможно думать и думать о том, как думать", принадлежащем Когану Борису Яковлевичу.

При возникновении - да.

Если понимать под возникновением творение мысли из не-мысли, а под мыслью - именно мысль (а не любой умственный процесс вообще). И под наблюдением самого себя - не полное самосознание, а частичное тоже.

Мышление в таком узком смысле подразумевает саморефлексию.

То есть, мыслящий всегда знает, что он мыслит.

Однако, тогда и ум следует понимать не произвольно, а как субъект мысли.)

Например, если ты рассчитываешь траекторию полёта бумеранга, это ещё не мысль и это не обязательно ум. А если ты отвечаешь на вопрос "причём здесь бумеранг?" - тогда да.

Достаточно развитый ум фильтрует возникшую мысль посредством системы интеллектуальных фильтров.

Если некое Ничто (ум?) вообразить живым (страстным), то у этого Ничто может (должен?) быть ум - (пламенная) страсть к разделению самого себя. Ничто может мыслью разделить себя (Ничто) на наблюдателя и наблюдаемое. Ничто при этом будет и в наблюдателе, и в наблюдаемом, и между ними. Типичное расс-тройство (ума).
Наблюдает ли Ничто (=встревоженный, взволнованный ум?) сам себя (Ничто) при возникновении мысли – при расс-тройстве (по пустякам)?
Мысль вводит (до этого такой спокойный) ум в расстройство (в своего рода шизофрению).
Ум начинает видеть (зреть, различать) сразу с трёх позиций: наблюдателя, наблюдаемого и с позиции присутствия между ними. Я, ты и между нами (А, И, Б сидели на трубе). Возникает сложный 6-8?-мерный образ.
Человеку (кажется, что он) видит 4-мерный образ (хотя в упор смотрит на 6-8?-мерный образ). По сути есть лишь образ. Образ – не Ничего. Ничего бесконечно богаче и бесконечно беднее любого образа.
Поэтому ум (Ничто) при возникновении мысли сам себя теряет в образе. Ум при возникновении мысли совершает обрезание (наказание, обетование, проклинание, очарование, ..). Ум занимается творчеством – баловством (волшебством, колдовством, магией, ..).
«Ум» не может наблюдать сам себя (глаз не видит глаза).

Всё это происходит в Осознавании, и ум тоже случается в Нём

Ум — нет. Ум сам продуцирует необходимые для выживания мысли. Зачем ему себя наблюдать?
Наблюдать самое себя может Сознание. Но Сознание оперирует образами. Образами без смыслов.
Просто наблюдает. Ему нет дела до переживаний, смыслов и желаний Эго.
Так человек ИНОГДА смотрит на огонь,— отрешённо...

ум подобен зеркалу

ЕСЛИ ТЫ В СОСТОЯНИИ НИРВАНЫ-МОНАДЫ