Семейная фотосессия - как правильно все организовать?

Я не в Москве, но по опыту, ищите фотографа, смотрите его работы в интернете, если найдете хорошего, он сам вам подскажет, где и как.

...и всё-таки лучше дождаться какого-нибудь семейного праздника. эмоции будут реальные, да и специально для съёмки готовиться не придётся.
выбирайте весёлого, общительного фотографа.

На фоне Пушкина снимается семейство
Фотограф щелкает, и птичка вылетает
Фотограф щелкает. Но вот что интересно
На фоне Пушкина! И птичка вылетает

Все счеты кончены, и кончены все споры
Тверская улица течет, куда не знает
Какие женщины на нас кидают взоры
И улыбаются... И птичка вылетает

На фоне Пушкина снимается семейство
Как обаятельны (для тех, кто понимает)
Все наши глупости и мелкие злодейства
На фоне…
(Булат Окуджава)

Стоить это может очень по разному, от 1000 рублей за час съёмки и до астрономических сумм, зависит от квалификации, востребованности, а так же, наглости и жадности фотографа. И совсем не всегда результат однозначно зависит от размера оплаты.
С КАК, ГДЕ и тд всё сложнее, вопрос в том, какова цель которую Вы преследуете устраивая фотосессию. Что хотите показать/запечатлеть и зачем. В этом вопросе Вам надо достичь взаимопонимания с фотографом.
Самое сложное, как раз, найти "своего" фотографа, с которым такое взаимопонимание достигается. без ругани и черезмерных усилий. Который готов слушать и понимать Вас и которого Вы готовы слушать и понимать.
Вот Вы дождались дерьмовой погоды и задумались о "семейной фотосессии" в интересных местах, фотографу такую оригинальную идею понять будет трудно.

Поддерживаю ответ КотЭ. Лучше если будет знакомый фотограф, которого все в семье знают, пусть даже любитель и бесплатно, но с ним будет свободнее общение и больше естественность.
Подготовка - сделать дома уборку. Одежда обычная повседневная, домашняя, лучше не отглаженная, чтобы были складки, но чистая и не рваная. Волосы помыты, но макияжа не надо и причёска обычная.
Нежелательно применение вспышек и ретуши

Семью снимать надо дома иначе какая это семейная съёмка, или же в стадии посадить тупо и снять одно общее фото. Если хочется репортажной серии то лучше дома снимать семью там где семья проводит свое время в кругу семейных вещей, только тогда фото будут напоминать о семейности а не о постановочном бутафорском идиотизме, когда семья ни разу не носившая одинаковые свитера с оленями вдруг все сидят так неестественно как с обложки журнала телемагазина на фоне искусственного камина и такого же искусственного цветка в горшке называемого елкой и поддельными в тон обоями и полом.