Смогу на фотоаппарат Canon EOS 1100d, с портретником 50mm f/1.8 снимать прогулку в пасмурный зимний день?

Смогёжь!

Снимать можете. Качество зависит в основном от вас. Полтинник никогда и ни разу не портретник. Это весьма посредственный штатный объектив.

...очень даже вполне...

Да, сможешь. После некоторых упражнений.

Да, руки чтоб не дрожали во время спуска затвора

...можно, только учтите что при идущем снеге автофокус может начать сбиваться - фокусироваться на снежинках а не на объекте съемки

Не будет, если будете контролировать выдержку, держать уверенно аппарат во время съёмки, кнопку спуска нажимать в два приёма. ИСО может поднимите до 400.

Что Вы сможете, а что нет, зависит только от Вас.
Снимать сможете точно, а вот результат..., судя по вопросу, на хороший результат рассчитывать не стоит..

Легко, у меня объектив гораздо хуже -

у тебя портретник - значит заведомо закладываешь, что много фото со сбитым фокусом будет

Если умеешь-то сможешь!

"с портретником 50mm f/1.8"? Ну, если для Вас 50/1.8 - портретник, тогда, вероятнее всего да.

Штатив + статичные объекты.

Конечно. У меня точно такой набор и был когда то.

Снимайте в режиме приоритета диафрагмы с ISO 400. Если темнеет, можно поставить экспокоррекцию в минус, чтобы картинка соответствовала восприятию

а кто мешает попробовать и сделать вывод самому ?

Поиграешься с исо и диафрагмой. 50 так себе для такой съемки, тем более на кроп

50 1.8 какой версии?

Тебе придётся балансировать:
- нельзя ставить длинную выдержку, так как автофокус сам по себе слабоват у таких моделей камер, да ещё и неопытные руки могут дать смаз
- нельзя полностью открывать дырку, бюджетные фиксы сильно мылят на полностью открытых
- нельзя сильно задирать ISO, на кропах картинка начинает разваливаться уже на 800

Придётся подвинуться по чуть-чуть на каждой из характеристик, а одну, менее значимую, подвинуть сильнее.

Но не забывайте, что это УЛИЦА и пасмурно бывает по-всякому. Может будет достаточно светло.

сможете, конечно
родной полтинник ваще отличный объектив, на старте самый разумный по цена-качество

Смотря какой пасмурный день. Они тоже разные бывает. Как сказали исо приподнять, можно вечером примерно потренироваться что при каком освещении выставлять. Да, 50мм не портретник.

Да.