Будете ли Вы удерживать того... кто хочет уйти?

если он (она) не прав и не осознает этого. Да и не удерживать, а просто высказать другую точку зрения, которая обычно человеку не видна.
А в остальном- мы все вольны поступать так как считаем нужным.
Если дочь приходит и спрашивает, как мне нравится или нет ее парень, ответ один- выбор за тобой, а я со своим мнением - инстанция последняя и не решающая никогда, если ошибешься, как бы больно ни было - это твои ошибки. Мое мнение послушать - спасибо за доверие.

буду.
и если смогу это сделать-значит ему и не очень-то хотелось уходить.

Нет.

А зачем? Каждый человек вправе поступать так, как он считает нужным.

Насильно мил не будешь

Смотря куда он хочет уйти и от чего? Часто человек хочет уйти от самого себя, поэтому здесь важно не удерживать, а повлиять на это его желание, путем анализа плюсов и минусов, совместного осмысления жизненной позиции, осмысления его предназначения и судьбы.
В любом случае, просто отпустить человека идти туда куда он хочет - это проявить к нему равнодушие, это дать ему понять, что он для Вас обыкновенный прохожий, до которого нет дела.
Если речь идет о воспитании, в особенности подростков, то запрет или удержание в этом случае будет страшной ошибкой.
Вариантов может быть много, поэтому и ответы могут быть разными, в зависимости от ситуации, но что можно сказать точно во всех случаях - НУЖНО РАЗГОВАРИВАТЬ!