Приведите пожалуйста ваши примеры из жизни когда "Простота хуже воровства"? Как вы понимаете эту поговорку?

Еще говорят: "Простой как грабли". Я тоже думала: "Почему именно "грабли". От слова "грабить", наверно.
Я думаю, что поговорка отражает отрицательные стороны неразумного подхода к делу, взбалмышного поведения или излишней доверчивости. Надо уметь анализировать ситуацию и делать выводы на будущее, чтобы ни сам ни страдал, ни окружающие. На простодушных есть свои охотники. Как Лиса Алиса и Кот Базилио для Буратино.. . И действительно, человек своим необдуманным поступком может стать жертвой сам и поставить под угрозу положение других людей. Отсюда: "7 раз отмерь - один раз отрежь"

Например, по простоте душевной человек может ляпнуть тебе при всех что-то такое, что может поколебать твой авторитет или просто поставит в неловкое положение.

Пример: человек по простоте своей и беспардонности простит у кого-то нечто, что тот ему не может дать и ставит его тем самым в неловкое положение.

ПРосто: слишком доверяешь близкому человеку, а он тебя кидает - поговорка из финансовых планов- в результате ущерб выше, нежели бы у тебя просто че нить сперли)

Наверно когда человек говорит то, что думает, даже в ситуациях, когда этого не следовало бы делать.

Долго не могла понять смысловую нагрузку этого выражения пока лично не столкнулась. Описывать ситуацию долго, а ощущения - гадостные! Действительно, хуже, чем воровство.

Я почему-то эту поговорку не так понимаю.
Простачку в жизни плохо приходится. Нужно быть гибким, уметь обманывать, воровать.
Если с женской стороны посмотреть на наивного глупоко мужа, который и заработть-то толком не может. Лучше б уж воровал.