Вам легко или не совсем перешагнуть через свое "я"? Да/нет, почему?

Никогда !

А зачем мне "шагать" через самого себя, собственно? Разве мало в жизни реальных препятствий, через которые приходится шагать?

Запросто пока оно маленькое.

только в одном случае, если это от этого будет зависеть жизнь моих самых близких и родных, в этом случае ...и через свое переступлю и через Ваше *извините, ничё личного )

А перешагивать-то кто будет?

"перешагивать свое я" - думаю такая мысль у тебя появилась вследствие идеи о борьбе со своим эгом и через это достижения свободы. я бы назвал такую цель ложной, как и вообще деление себя на эго и не эго. и заменил бы такую цель - на достижение полного осознания.
****
само деление себя на эго и не эго - уже вносит раскол в самого себя и создает внутренние напряжение от такого разделения себя, создает саму внутреннюю разделенность и создает отрицанием себя. перешагивание через свое "я" - это по сути лицемерие - ведь то, что перешагивает и причины перешагивания - оно все мельче и малодушнее...
надо быть самим собой, а не искать внутри себя разделение на я и не я...
***
да, подобного много пишут, восточные "мудрецы", мода.... - но это все ложные пути. что можно понять по первым же шагам прислушавшись к самому себе - а именно - увеличение внутренних напряжений, отрицание самого себя (как одно из них)...
****
разделять практики на ложные и не ложные очень просто.
ложные создают напряжения, а не ложные помогают их убирать и за счет этого идти к самому себе настоящему (тому, который свободен от напряжений - или попросту духовно свободен - правда это сказано не точно, но суть передает)
***
PS фух... целое сочинение написал..))

Без проблем переступлю, когда это надо для благополучия моего близкого и любимого человека.

постоянно по жизни приходится это делать. человек растёт, оценивает свои поступки. перешагивает через своё прошлое "я".

Не совсем понятен вопрос, это как? через свой характер, свои поступки? Если, да, то могу, когда надо.