Как понять когда человек хвастается, а когда просто делится моментами из своей жизни?

Вообще любому человеку свойственно хвалиться)) Это качество характера присуще всем в той или иной степени, особенно если у человека Солнце стоит в 1 доме натальной карты. По сути это не плохо. Если в процессе восхваления себя присутствует уважение к другим, это хорошо. Если присутствует неуважение других, не учитываются интересы окружающих, если хвалят себя в неуместных местах и в неуместное время, если пытаются задеть личность другого или окружающих унижая их - это негативное проявление восхваления, хвастовства. Это касается человека проявившего ту черту характера. Но так же есть и другая сторона. А это слушатели, окружающие. Они точно так же воспринимают все через свою призму характера, через свое эго. И это эго может наложить не верные выводы. Свойственные не восхаляющему, а свойственные ему самому.

Нада его переспросить хвастается или нет

Человек делится своей радостью, вспоминая приятные моменты своей жизни, свои достижения. Может быть людям будет интересно это прочитать, высказать своё мнение.

А в чём разница?

Всё зависит от целей человека. Если делится радостью, то у него нет корыстной цели, а если что-то хочет получить взамен, то соблазняет значит, хвастается, то есть!)
Вот лично я никогда не хвастаюсь, мне кроме радости ничего больше от людей не нужно:)

умение сопереживать в радости видимо не в вашем характере

Когда жопа сиськи в кадре или дорогая собственность, предметы роскоши, знаменитости, объекты вожделения. Это хвастовство

Когда говорит о явном превосходстве себя над другими, сравнивает себя с другими и возвышает - тогда хвастается. А когда слушатель не ощущает себя и окружающих ничтожеством по сравнению с рассказчиком при его рассказе - ведает о своих моментах радости в жизни.

выеживается когда ищет кому бы рассказать, невыеживается когда рассказывает кому интересно