Имеет ли смысл обговаривать очень старые обиды с человеком, на которого я обижен, и он этого до сих пор не знает?

Прощение дело личное сугубо. То есть простить это сам перед собой. А выговаривать товарищу это причина не в прощении должна быть, а разве что уточнении каком для рулежки ситуации. Просто высказав вы перекладываете часть, а то и весь груз на него, а оно так и есть, груза не видно но он есть как реальный и передается так же но не видно и всё тут.

Оставите при себе и принесет вам достоинство, передадите то считай зря носили столько времени.

Если этот человек хочет продолжать общение, а вам оно не нужно, то нужно сказать, а если вы хотите с ним общаться, то не нужно.

Оставьте прошлое в прошлом. Отпустите обиды, так как они разрушают только вас.

Ммм, нет, приберегите их на другой случай. Например, когда надо будет попросить его что-то сделать, а он не захочет. Тогда и припомнить и сказать типа "иди сделай, загладишь вину"

Можно сказать ему, по доброму. Захочет попросить прощения, хорошо. Не захочет, ну и не трогайте его. Держитесь.

Освобождение от обиды - это освобождение от страха "меня никто не любит". Такое очищение происходит путём прощения ситуации, в которой произошла обида и которую человек вобрал в себя; самого себя, что вызвали в себе обиду; своего тела, души, что заставили их страдать. Вот об этом прощении можно рассказать "обидчику", если уверены, что он в последующем будет думать, как не создавать ситуацию обиды для Вас.

Никогда не стоит этого делать (вспоминать, напоминать и т. д.), вы ведь тоже можете быть источником обид для кого то, раз они в прошлом вот там пусть и будут. Если же нет желания поддерживать отношения - не поддерживайте.

Имеет смысл, если Вы планируете какое-то совместное будущее - дружеские или любовные отношения. Реакция на Ваши слова может быть неприятной и неожиданной, и, возможно, Вы услышите ответные претензии, но не попробуете - не узнаете. И так и будете ходить с обидами за пазухой, а потом Вы все равно их выскажете, но в гневно-эмоциональном тоне, что приведет к ссоре.

зависит от того, какую цель преследуете

Если для вас это так важно и вы продолжаете плотно общаться с тем человеком то да стоит. Но в мягкой форме можно в шутливой.