С каким людьми не имеет смысла говорить? Точнее, от кого не нужно ждать понимания?

С человеком нет смысла говорить, если он не хочет слушать. Другими словами нет смысла долбиться в закрытую дверь.
Вот если подготовить человека к тому, чтобы он захотел слушать, вот тогда да.

Ну, и есть категории людей, которые просто не воспримут то, что им говорят. Они в других плоскостях живут. Они хоть и попытаются выслушать, но у них в голове отложится либо ноль, либо очень малая часть, либо вообще не те выводы сделают.)
Это как махровому бандюгану втирать про вальсы Шостаковича. Вот в том, как решать "проблемы", он может и профи, он приспособлен к своей среде, но живёт в своих плоскостях) Но есть шанс, что и его что-то зацепит (у любого человека есть скрытый потенциал).

Ну, и важно как говорить (люди хорошо понимают аналогии) и какова вообще цель разговора. Если цель навязать что-то из принципа, или поспорить на эмоциях, то лучше и не начинать) Эмоции всегда лучше приспустить, а навязывание воли вообще всегда заканчивается всяким трешем, даже если получится.) В общем, спокойно, уважительно, без угнетения и с чистыми намерениями (многие люди их тоже очень хорошо чувствуют).

По работе не подскажу, а вообще...
Умный знает — как, мудрый знает
как и зачем, дурак не знает, но пытается научить двух первых.... я таких людей стараюсь избегать...)

Да не, я не настолько злая

она тебя и научит.

Если вам нужно понимание, то ни с какими. У каждого человека свой жизненный опыт и им вас не понять

Зомбированных телевизором.

От чиновника.

Я вот ждал понимания от Килевниковых.. Была тут в ответах семейная пара. Не получилось

Да ни от кого, понимаете? ни от кого .Я сама мало что про себя понимаю, только ай ай ой ррррор аф аф