Как вы думает ..психологически ..почему

Скорее всего начальник решил, что "работа - это большая семья" и позволяет себе регулярно нарушать Ваши личные границы. Раз нарушил, явно нужно было "что-то срочное, в порядке исключения" и теперь это уже стало нормой. Мой совет - оберегайте и отставайте свои личные границы, иначе так на шею сядет и не слезет.

Один раз допустил, теперь ему позволительно.

Если тебя это гнетёт или разговор отнимает у тебя порядочное время - скажи ему об этом, что ты как работник имеешь право на свободное время. Даже в армии это соблюдается.

Мне кажется, что он это делает специально, чтобы ты согласился(ась). Ведь вечером ты уже уставший и он понимает, что уже спорить ты особо не будешь, поэтому избрал такой вариант

Верит или пытается понять, готов ли ты делать что-то сверх нормы. Не отказывай, но проси за это какие-то плюшки, ненавязчиво так, по мелочи. Чтобы это для него тоже было ценностью. В будущем, это может стать шансом для повышения, если приносить ему пользу, правильно разыграть карту и не вести себя как пролетарий.

Думаю, он Вас очень ценит (мб даже на уровне лучшие друзья) и доверяет эти вопросы (если там действительно что-то сложное и важное, а не дурацкая мелочь, то это только подкрепляет мои слова, хотя логика за "привык потому что позволили один раз" - имеет место быть тоже)
Думаю, лучшей логикой будет просто взять и спросить прямо, в свободное время на работе, а не в момент решения очередной проблемы, по которой он Вас беспокоит там или в выходной (это может разозлить, обидеть или расстроить его).
Если Вы достаточно хорошо знакомы с ним и его работой, ответственностью - это, скорее всего, так и есть.
Моя мать работает по свободному графику на подругу школьного возраста, с которой в хороших отношениях. Убирает придомовую территорию; та не ругает, но может позвонить/написать в выходные, прося убрать даже ту территорию, которую не обязаны, если есть жалобы. Как лучшие подруги - они хорошо понимабт друг друга и идут навстречу. Так, та не заставляет мамку убираться по 8 часов в день и все сразу, сколько и как сделал - рассчитывай сам. Та сообщает только о жалобах, если они есть