Если девственник возрастом 20+ лишиться девственности с проституткой, ему это поднимет самооценку или наоборот ?

В полне возможно. Но не факт.

Все останется ровно также (

Нет не поднимет. Т. к. нормальный парень, обычный, без комплексов, все это получать естественным путем. И только зажатик будет делать как в вопросе. Это еще больше усугубит его комплексы неполноценности и в результате, через пару лет полностью уничтожит его как личность. Психический разлад обезпечен. Он стал на не верный путь.

Твою уже ничто не поднимет )

не знаю всяко может быть, может в сексе познаешь азы, будет проще может с реальной девушкой потом

мда уж. мог найти отличную разведенку от 30, они ныне огогго, любую проститутку в асфальт вбивают. минимум заразы, отношение человеческое, если и хотят секса, то от души, а не ради пары штук бабла. помогут, научат бесплатно, в течении ночи, выслушают, с ними реально ты чувствуешь себя нужным, мужчиной, а не просто игрушкой для утех на ночь.
теперь ты близко к хорошим женщинам не подходи, сначала проверься. а то хрен ли, какую заразу подцепил, ты лишь заразишь отличную разведенку, а если у ней дети? так что ты круто попал.
если зараза опасная, закажи гроб и оплати могилу.

Как вообще девственность может влиять на самооценку? Я готов хоть всю жизнь оставаться девственником, но мою самооценку это никак не понизит.

все что ты тут описал не имеет никакого практического значения.

Ну это зависит от него)
Ничего такого в том, что ты в 20 лет девственник нету)
Тебе может даже секс не понравится)
А раз уж будешь вызывать бабочку, то скажи что она у тебя первая, не стесняйся.
Она о тебе очень хорошо позаботиться)
У девушек сразу повышается самооценка, если они парня целочку укладывают, им это нравится)