Не знаю что спросить у парня

Если девушка глупая и пытается мутить с парнем, то и так понятно, что если не мозг, то хотя бы голова должна двигаться.. Вверх-вниз, вверх-вниз...
Если тебе нет 18-ти, то тогда лучше не начинать и поумнеть, пока есть время.

Значит он тебе неинтересен и смысла нет в вашем общении.

О планах На лето На тебя

А зачем тебе такой парень?

расскажи ему о себе, але диалог, он рассказывает свои истории, ты отвечаешь своими историями.

Нет диалога - не сойдетесь.

Спроси сколько стоит килограмм апельсин, если у паровоза открутить одну гайку.

не все любят общаться перепиской, так и скажи ему. а вообще спрашивай всё, что хочешь.

пусть расскажет про учёбу или работу, что сделал своими руками, как провёл лето, умеет ли ловить рыбу, если да, то какую самую большую поймал и самую маленькую и как, на что . Какую книгу последнюю прочитал и о чём, понравилась и почему? что нравится из готовки и кто в семье парня готовит и умеет ли он сам хоть чистить картошку? какие планы на предстоящее лето? и куда собирается пойти или тупо будет лежать на диване и пить пиво .
сейчас вы на распутье и лучше сейчас узнать о парне как можно больше и чем он дышит, может он вам и не подходит , "крутите его и вертите " , старайтесь узнать всю подноготную о нём и его родителях, тк от осины апельсины не рождаются . вопросов и ответов море, только общаться надо в живую, тк надо видеть его глаза и эмоции, в контакте он может наврать три короба и вы даже не заметите, тк нет практики, а в живую сложнее . Тренируйтесь и развлекайтесь и только тогда найдёте того единственного, а не первого встречного дурочка который попался под руку .

Боже мой... А у меня в процессе общения столько вопросов... только вот приходится думать, а приятны ли буду ему эти вопросы.

Блин, что это за парень такой, требующий инициативы. Пусть сам попробует её проявить.
Поговорить можно о любимой музыке, о сериалах, кино, путешествиях, событиях.

О увлечениях или, может, есть какие-то общие интересы. "Как дела" и "что делаешь" это банально, с такими людьми ( не только девушки) не хочется общаться, ибо это самые простые фразы, прояви фантазию.
Сходите куда- нибудь и обсуждайте потом. Или задавай вопросы и дополняй то, что он рассказывает. Типо "тоже помню был такой случай и бла бла"

Начни со свежих анекдотов, по мере сближения переходит к матерным

ну спроси сколько зарабатывает

У меня были неудачные отношения, были просто они из-за этого и короткие, и гуляли даже только пару раз. А всё из-за того, что в ВК мы переписывались весь день на пролёт, всё обговаривали в интернете, а когда гуляли уже говорить и не о чём.. Короче, всё сказали.. Из-за этого мы подумали о друг друге, что мы стали скучные (он на меня, я на него) и так и разошлись.)))
Очень стыдно за эти недо-отношения...)