Молодой человек очень неуверен в себе, как мне ( как его девушке) помочь ему поверить в себя и раскрыться ?

Всё изменится когда он разочаруется в девушках, ну и в жизни в целом.

У него в характере и поступках много положительного. Но людей без недостатков не бывает. У него -не решителльный характер. Измениться он не сможет. Оставите его, найдете другого с другими недостатками: Может будет пить, вам изменять, баловаться наркотой, бездельничать. Вам предстоит выбрать наименьшее из зол.

я скажу грустное для тебя. нет. пока он не начнет сам работать над собой и своей самооценкой (а это отношения с мамой непроработанные), он не изменится.
продолжение отношений с ним = ты готова стать ему мамой.

увы.

я сам таким был. У меня есть товарищ такой же. У него хорошая работа, машина... но он в 35 живет с мамой, а с девушками у него не клеится.

С ним специалисты должны поработать, одного вашего желания недостаточно

Вряд ли он изменится, такое свойство его характера. Идеальных нет, а это не самый страшный недостаток человека.

На сколько я понял по себе, те ситуации в которых мы бываем не уверены в себе происходят из за отсутствия компетенций, то есть нет хорошего понимания в том как было бы правильно вести себя в данной типичной ситуации, из за этого возникает страх и от него бездействие или неуверенное поведение. Ну и в общем то что нужно делать, во первых на счёт страха, пусть будет и нужно для себя иметь ввиду что он будет, он исчезнет только после образования соответствующей компетенции. Наша задача в каждой из таких ситуаций иметь намерение действовать в соответствии с задачей которую требует данная ситуация, можно на здоровье бояться но задачу нужно решать, должна быть твёрдая решимость выполнить миссию, выполнять в соответствии с логикой этой ситуации, в рамках того что ты умеешь. В последствии и в процессе можно думать о том как лучше выполнить данную задачу для того чтобы и сейчас и в дальнейшем более корректно, лаконично выполнять свою задачу. По сути всегда нужно иметь такую систему с ситуациями когда тебе страшно, вся эта мнительность, неуверенность это страхи. Ну и повторюсь бояться это нормально, но нужно с помощью своего намерения просто выполнять такие ситуации, просто потому что это логично и и правильно и надо)
Каким то образом, без упрёков и не ввязываясь в ссору и уж тем более без ультиматумов тебе нужно донести до него эту информацию. Дело в том что не всем приятно слушать о том какие у них недостатки есть.

Делать ничего не надо, просто любите его...

А если молодой человек совершит слишком спонтанное решение, и у Вас не будет выбора, кроме как стать мамкой?)