В Вашем окружении есть небогатые девушки из простых семей, которые вышли замуж за обеспеченных мужчин?

Да, взяла мудростью не по годам, интересными увлечениями, воспитанностью и без плохих привычек типа алкоголь, курение, наркотики
Что сложного-то?

Ну, это не прямо таки олигархи... их мужья. Но это состоятельные люди.
Я не особо интересуюсь чужой личной жизнью, поэтому не могу судить о том, кто там кого, и чем взял. Мне по факту: вот пара - муж и жена... Зачем мне о их внутрисемейной жизни интимные подробности знать? С подругами связывают какие-то хобби, чисто "девчачьи" интересы... шитьё, готовка, вязание, пироги... сад-огород, цветочки, домашние питомцы, воспитание детей. А до их мужей мне вообще дела нету никакого, я стараюсь с ними в жизни не пересекаться.

Чтобы стать женой олигарха...
ДЕЙСТВИТЕЛЬНО... МОЖНО... БЫТЬ ДЕВОЧКОЙ ИЗ НАРОДА.
Но.
С ЖЕЛЕЗНОЙ ХВАТКОЙ, НЕЧЕЛОВЕЧЕСКОЙ НАГЛОСТЬЮ...
И... абсолютной атрофией... совести...

Я знаю одну простую женщину которая вышла за обеспеченного американца, и они до сих пор женаты (лет 19 уже) чем отличаются от основной массы себе подобных.
Он увидел в ней желание и способности вести дом, рожать детей и заботится о них и не воображать себя умнее него.
Такой расклад мало кому подходит в наше время.

Есть одна простушка, которая вышла замуж, за мера небольшого города.

конкретно в моем окружении таких нет, но верю что это возможно.

Не совсем понимаю, что такое простая семья. Если из таких, которые на прожиточный минимум живут, то нет. Т. к ясен перец, что чтобы кто-то увидел в тебе "людей", надо с этим кем-то неединожды пересечься. А у девушек из "простых" семей такой и технической возможности-то нет