С какими трудностями приходилось сталкиваться священникам и монахам в период утверждения христианства на руси?

С теми же, что и в последующие периоды.

Наберите в википедии Киево-Печерская Лавра и почитайте ее историю.

Набеги и восстановление монастыря

В 1096 году [3] ещё не окрепшая обитель перенесла ужасное нападение половцев. Православные святыни были разграблены и поруганы. Половцы едва не въехали в сам Киев. Но уже в 1108 году при игумене Феоктисте монастырь был восстановлен и, более того, в нём появились новые постройки: каменная трапеза вместе с церковью по повелению и на средства князя Глеба Всеславича.

Весь монастырь был огорожен частоколом. При монастыре находился странноприимный дом, устроенный Феодосием для приюта нищих, слепых, хромых; на него отпускалась 1/10 монастырских доходов. Каждую субботу монастырь посылал воз хлеба для заключённых. С переселением братии в большой монастырь пещеры были обращены в усыпальницу для монахов, тела которых клали по обеим сторонам пещерного коридора, в углублениях стен. Монастырю принадлежало также село Лесники. Феодосий выкопал себе там пещеру, в которой жил во время Великого поста. В XI и XII вв. из монастыря вышло до 20 епископов, все они сохраняли большое почтение к родной обители.

В 1151 году монастырь был разграблен турками, в 1169 году при взятии Киева объединёнными войсками киевских, новгородских, суздальских, черниговских, смоленских князей и примкнувшими степняками-язычниками была неудавшаяся попытка сжечь его со стороны последних [источник не указан 445 дней]. В 1203 году при новом опустошении Киева Рюриком Ростиславичем и половцами Киево-Печерская обитель была разграблена. Но самое ужасное разорение Лавры произошло в 1240 году, когда орды Батыя взяли Киев и овладели всей южнорусской землёй.

Монахи Киево-Печерского монастыря частью были перебиты, частью разбежались. Неизвестно, как долго продолжалось запустение монастыря; в XIV в. он был уже возобновлён, и великая церковь стала усыпальницей многих княжеских и знатных родов. В 1470 г. киевский князь Симеон Олелькович возобновил и украсил великую церковь. Бедствия от нашествия татар повторялись в Киеве не раз — в 1300 году, в 1399 году. В 1482 году крымское войско Менгли I Гирея сожгло и ограбило монастырь, но щедрые пожертвования дали ему возможность скоро оправиться. В 1593 г. ему принадлежали два города — Радомысл и Васильков, до 50 сёл и около 15 сёл и деревень в разных местах Западной Руси, с рыбными ловлями, перевозами, мельницами, медовыми и грошевыми данями и бобровыми гонами. С XV века монастырь получил право посылать в Москву для сбора пожертвований. В 1555—56 гг. великая церковь опять была обновлена и украшена.

Попытки переподчинения

После Брестской унии в 1596 году была предпринята попытка подчинить монастырь, находящийся в непосредственном велении Вселенского патриарха, киевскому униатскому митрополиту; но монахи во главе с архимандритом Никифором Туром оказали вооружённое сопротивление. Вторая попытка униатов овладеть монастырём, в 1598 году, была также безрезультатна. Монастырю удалось также отстоять силой от униатов и свои обширные имения.

Тогда же, в конце XVI века, монастырь получил статус ставропигии Константинопольского Патриарха. В условиях экспансии униатства Лавра стала оплотом православия в Юго-Западной Руси.

Советское время

После 1919 года монашеская община продолжала существовать как артель.

С начала 1924 года Лавра находилась в непосредственном ведении Патриарха Тихона [5].

И т. д.

Языческие пережитки и суеверия.

Христианства столкнулось с ритуалами, обрядами к языческим богам и так как в приоритете у многих было количество адептов не желе качество, то всё оставили как есть, только упростили. К примеру, наберите в поисковике "дед мороз у кельтов" - там много чего полезного