Обязательно ли мужчина должен платить за женщину в кафе-ресторане?

Только в том случае, если он пригласил, и из контекста ясно, что он угощает.
Например, если двое коллег решили совместно пообедать в кафе, вовсе не следует, что это за мужской счет.

С мужской точки зрения обязательно. Не в состоянии расплатиться- не води в ресторан.

Настоящий мужчина ВСЕГДА платит за женщину, торговаться в этом вопросе, это моветон!

С мужской точки зрения - да, но это пошло. Потому, что там речь идет не о любви, а о выражении своей гордости (по сути на девушку плевать, на самом деле, это чисто гормоны) .
Вообще-то любые межличностные вопросы решаются в диалоге, а не шаблоном и имеют не четкую линейчатую структуру, а очень сложные мистические построения (чувственные) . По идее, если он пригласил, то скорее всего заплатит он (если они пара) , так как это входит в рамки его чувств. Если пригласит она, а у него нет денег, то он может отказаться от заказа (но не приглашения) , все это делается без рефлексии. Девушка может и сама предложить ему что-то. Если они не пара, то каждый может платить сам за себя. Жизнь и любовь намного сложнее и проще чем кажется. Как правило все упирается в тонкости ощущений и градации.

смотря кто ему эта женщина.

ну если он её пригласил. то да. если женщина настаивает то можно пополам оплатить.

Совершенно не обязательно. Мужчина может сам предложить оплатить счет или ничего не сказать и оплатить, но это вовсе не его обязанность. В других странах - это вообще нонсенс. Каждый платит сам за себя.