Винни Джонс по прозвищу «Секира» (Axe) был известен своим имиджем «жёсткого парня», за что его игру часто критиковали. Его 12 раз за карьеру удаляли с поля, а в 1992 году в начале игры между его «Челси» и «Шеффилд Юнайтед» он получил жёлтую карточку уже через 3 секунды после выхода на поле за подкат под нападающего соперника Дейна Уайтхауса. Самый известный эпизод с его участием произошёл в игре с «Ньюкаслом» — тогда Джонс сдавил промежность опекаемого им Пола Гаскойна (см. фото). В другой игре Джонс нанёс тяжелейшую травму защитнику «Тоттенхэма» и сборной Англии Гэри Стивенсу [en], после которой тот вынужден был досрочно завершить свою карьеру. Однако, выступая за «Лидс», Джонс показал, что способен играть и, не прибегая к грязным приёмам, за весь сезон под руководством Говарда Уилкинсона он получил всего 3 жёлтых карточки. В «Шеффилде» и «Челси» его также ни разу не удаляли с поля.
Винни Джонс был рассказчиком в знаменитом видеофильме «Жёсткие парни футбола», вышедшем в 1992 году, в котором были собраны моменты с участием самого Джонса и других «жёстких парней», а также давались советы по грубой игре. После выхода видеофильма Джонс был оштрафован английской футбольной ассоциацией на сумму £20,000 и получил 6-месячную дисквалификацию за дискредитацию футбола . Несмотря на это, Джонс был очень популярен в лиге, являлся кумиром болельщиков и лидером «Банды психов» «Уимблдона» в самые успешные годы этой команды. Журналисты постоянно обвиняли Джонса в неуклюжести и грубости, а перед финалом Кубка Англии одна газета написала: «Представьте, сколько великих футболистов никогда не выигрывали этот трофей. Если победит „Уимблдон“, в котором есть такие игроки, как Винни Джонс, это будет издевательством над футболом!».
В пиковый момент своей карьеры Джонс решил играть за сборную Уэльса. Хотя он и родился в английском городе Уотфорде, за сборную Англии с такой скандальной репутацией сыграть ему было не суждено, поэтому он нашёл у себя валлийские корни по материнской линии, что позволило ему сыграть девять матчей за Уэльс и даже быть капитаном сборной. Интересно, что Джонса ранее приглашали в сборную Ирландии, но тогда ему не удалось доказать своих ирландских корней.
