В начале 2000-х годов Ким познакомилась с женой друга отца Шугара Рэя – Бернадетт. У девушки был обширный гардероб, но она не умела подбирать вещи для выхода, а благодаря занятию своего мужа (он был боксером) Бернадетт приходилось регулярно выходить на красную дорожку. Кардашьян посоветовала ей провести ревизию гардероба, а лишние вещи выставила на продажу через персональный профиль в магазине eBay.
Успешность Ким в вопросе формирования личного стиля не оказалась незамеченной подругами Бернадетт, и вскоре она стала личным ассистентом Пэрис Хилтон.
В 2006 году сестры Кардашьян открыли первый бутик Dash, чему был посвящен эпизод в реалити-шоу. Покупателями в этом магазине стали знаменитости, по большей части друзья родителей. Ранее, до своего совершеннолетия, Ким росла в условиях максимальной свободы, наслаждаясь всеми преимуществами жизни в знаменитой семье.
Годом ранее, в декабре 2007 года, журнал «Плейбой» опубликовал серию фотографий Кардашьян в жанре ню, а через некоторое время Ким заключила контракт с популярным производителем одежды, став лицом компании. С этого времени девушка участвует в показах, а также рекламных кампаниях многочисленных модных брендов, в числе которых Quick Trim, Kotex и Sketchers. Вместе с сестрами светская львица выпускает коллекции аксессуаров и сумок под брендом Kardashian Kollection.
