Куда бы нас эпоха не вела,
Не в голове все дело - дело в шляпе,
Все дело в шляпе, такие вот дела.
(Дмитрий Кимерфельд)
Существует несколько версий происхождения выражения

* Чиновники, разбиравшие дела, брали взятки в шляпы.

* В старину, когда почты еще не существовало, документы доставляли гонцы. Чтобы не потерять важные бумаги, они зашивали их под подкладку шапки или шляпы. Таким образом, самые важные «дела» находились в шляпах

*При Иване Грозном некоторые судебные дела решались жребием, а жребий тянули из шляпы судьи.

* Из шляпы тянули жребий не только судьи. И действительно, зачем к ним идти — и далеко, и хлопотно, и грамотность требуется, и тяжба будет долго тянуться, и деньги платить, — если можно разрешить все вопросы на месте и по-деловому быстро.

Сергей Максимов, автор книги «Крылатые слова» , пишет, что именно таким способом выясняли свои претензии древние евреи, этот же обычай распространился и по Руси и соблюдался довольно долго. Кто вытягивал счастливую «бирку» , тот и получал право на какое-то дело — продажу товара, приобретение чего-либо, получение заказа или что-либо иное, задуманное в жребии
Шляпа, таким образом, давала надежду на что-то задуманное. Наоборот, «прошляпить» — значит, потерять эту надежду, упустить возможность.