Почему мы не стали разговаривать с Ичкерией?

А ща никто не объяснит. Первая вообще была не очевидной. Информации не давали, Дудаев охотно сотрудничал при угонах вертолетов в Чечню. И как бы Грачев о чем то договаривался. Но никто не соблюдал. Действия Ельцина были абсурдны. Кому то была нужна эта война.
Вторая вытекла из незавершенной первой. Вроде был признанный Россией президент Чечни - Масхадов. Но он не контролировал ситуацию. Чеченцы и арабы вторглись в Дагестан. Тут уже вариантов не было. Либо сливать весь Кавказ, либо война до победы.

Изначально Чечне Ельцин дал огромную самостоятельность - они там фактически сами распоряжались доходами с нефтяных месторождений и т. п. Потом оказалось, что им этого мало - они начали с помощью фальшивых авизо воровать деньги прямо из федерального госбюджета.
Пенсионные деньги также разворовывались.
Параллельно начались нападения на транзитные поезда через Чечню - их останавливали и обыскивали пассажиров в поисках ценностей.
И это не считая того, что Джохар Дудаев прямо заявил о независимости Чечни.
И всё это Ельцин терпел три года не предпринимая никаких внятных действий.
Потом Джохар Дудаев окончательно съехал с катушек и начал расстреливать на улицах местную "оппозицию". Начались тейповые разборки, в которые вмешались федеральные войска - и завертелось...

генералы от ВДВ насвистели ЕБНу, что смогут взять Грозный за 3 дня силами полка ВДВ. Вот он и повёлся. А дальше произошло то, что произошло

Чтобы для других не было примера. Если б отпустили, другие тоже могли разбежаться.

Проще было сдать или уничтожить.

Война была нужна. Народ надо было отвлечь от безработицы, голода и беспредела. Лучшим вариантом была Чечня.

Потому же, что нет смысла договариваться с ИГИЛ.