Почему иногда не получается залить крупный файл на объёмную флэшку?

С файловой системой. Если флешка отформатирована в FAT32, то файлы более четырех гигабайт не поддерживаются. Надо переформатировать в NTFS

А вот поддерживается ли файловая система NTFS конкретным устройством, в которое будет устанавливаться флешка, надо проверить по документации к этому устройству.

UPD

> При попытке перемещения выскакивает ошибка о недостаточном объёме
> свободного места на диске.

Так оно и будет проявляться. С точки знания файловой системы, закончилось место, доступное для записи файла (на FAT32 - не более четырех гигабайт) , а не место на носителе. Сообщение об ошибке не совсем четкое, поэтому и возникает неоднозначность прочтения.

по теме ответы выше, у меня такая же бодяга.... каким то образом я переформатировал флешку в NTFS но недавно обнаружилась новая беда.. купил дивиди-плеер на работу с USB выходом, а эта зараза не поддерживает систему NTFS...ну просто в упор не видит флешку... пришлось форматнуть обратно,... а до этого я пользовался такой системой - просто запаковывал файл весом больше 4 гБ в архив винраром и разбивал его на несколько частей, только ставь "без сжатия" а то ждать замучаешься...: )
вроде как существует специальная прога которая форматирует флехи в NTFS даже если те не поддерживают сию систему :)

Fat 32 стоит больше 4 не закачаешь! Попробуй форматнуть флешку в другой раздел типо NTFS! Если нету значит не судьба))))))

Файловая система на флэшке - FAT32, который не поддерживает файлы, толще 4Гб.

потому что там установочные файлы есть

а вот здесь возьми прогу, ато стандартной не всегда можно форматировать в НТФС