Переезжаю в Питер: какую одежду обязательно взять с собой?

зависит от района, где будешь жить, так и будешь одеваться, тут даже на разных ветках метро разная мода, а уж по районам - жители Петроградской никогда не будут одеваться так, как жители Васильевского и тем более какого то Купчино ))) Сама увидишь и купишь все, что считаешь нужным тебе .. Я пенсионерка и ненавижу вязанные круглые шапочки или платки, что носят все старше 50 лет дамы и купила себе кожаную кепочку под цвет пальто и то в своем районе слыву модницей, а если бы ходила в шляпе, как ходят дамы на Петроградке и вовсе бы прослыла законодательницей моды _ Обувь сейчас и вовсе у каждого на свой фасон, высокий каблук застревает в метро в решетке и поэтому почти все носят обувь без каблука и только приезжих мы вычисляем по яркой косметике и высокому каблуку неуместному в столичной давке в метро

там промозгло и сыро и холодно.

Куртка и зимой, и летом, одна и та же)) у нас все по разному ходят, основная масса в драных кедах, очень много голодных музыкантов и художников, приехавших покорять Питер. Так что не парьтесь, что есть, в том и приезжайте, никто не посмотрит.
Особые вещи: шарф и шапку, на первое время, пока не привыкните к нашему климату.

джинсы, куртка с капюшоном, сапоги

Вот https://alefmex.ru/collections/zhenshchinam/tekstil/pukhoviki/ посмотрите курточку на пуху. Вам будет тепло и уютно. Ещё можете выбрать шарфик или платок, шапочку и перчатки.