Как отмеряли кол-во пороха в пушках времён Капиана Блада? Сыпали сколько влезет? Или как?

Развесить офигенное количество пороха не было возможности (время надо, весы, гири, откуда у них это) .
Были калиброванные совки - мерка. Как сейчас дозатор. В совок больше не насыпешь.
Мешки с порохом - вещь хорошая, опять их надо шить.
Из бочки порох зачерпывали круглым совком-дозатором и в ствол засыпали.
Круглый чтобы в ствол влазил, особая конструкция - доводили его до дна, потом проворачивали на 180 градусов - порох высыпался точно в казенной части, а не где попало. Досыльником заталкивали пыж, закатывали ядро.
Да, совки были медные, чтобы при ударе о сталь искра не выскочила.
Даже когда пушки были бронзовые, мало ли железа под ногами валяется.
Совки на одну меру, на две, полторы и т. д. У канониров этих совков было как на субботнике лопат.
Черный порох не слеживается, в отличие от бездымного.
Ваш друг с бездымным баловался, у него утруска большая, сильно слеживается, его надо развешивать. Порох слежался или спрессовался - объем тот же, масса больше. Черному это некритично, он не слеживается, бездымный - большой полярный лис (песец) .
Результат выстрела зависит не только от массы пороха, также от спрессованности, от количества картонных прокладок на порох, от типа пыжа, контейнера.
Если при той же массе бездымный сильно обжать в гильзе или утрясти, три прокладки картонные сверху, хороший осаленный пыж от души затолкать - и двойной навески не надо, одинарная все кбеням вынесет.
Черный спрессовать трудно, он не слеживается, да и энергии у него мало, его в два раза больше надо. Но с прокладками такой же результат будет.
Черный можно дозатором рассыпать, не страшно, бездымный надо взвешивать.

Был пороховой мешок с уже отмерянным количеством.

Если верить литературе, порох для пушек был в мешочках, называемых картузами. А для ружей были патроны-бумажные трубочки с порохом и пулей. При заряжании низ патрона скусывался, патрон опускался в ствол и досылался шомполом. ("Патрон скуси! Заряжай! ").

твой друг живет там где еще не придумали весы?)))

Вероятно да.. . А то сам понимаешь.. . (больше.. . больше давай.. . шшшшааассссс кккккаааааккккк жааааххххнннееееттттт.. .
эээээ слушай, а где пушка?

Никакого "на глаз" не было. Мешки с порохом точно взвешивались. Просто кто не служил в артиллерии, есть понятие "Таблица стрельбы". Там есть варианты стрельбы с одним мешком, с двумя или с др. количеством из пушки одного типа. Разумеется, мешки стандартизированы. \
Если говорить про прямую наводку, абордаж, пиратов и капитана Блада, то тут могли сыпать и из кармана, но пушка долго этого не переживёт. Там тоже не дураки жили. Всё заранее было расфасовано и подготовлено.

Насыпали фактически на глаз, в мешочки. И от этого зависил профессионализм бомбардира

Надо понимать, дымный горит, бездымный взрывается. Для черного пороха не критично, он горит и при горении выталкивает снаряд. Получается, что для выталкивания снаряда сгорает какое то количество пороха, остальной порох просто выбрасывается не сгоревшим или догорает когда уже снаряд улетел. А вот бездымный взрывается весь и сразу. И вот тут возникают проблемы, сколько насыпешь столько и сгорит, сразу. Есть видео, мужик засыпает в дульное ружье мерку черного пороха, потом две мерки и ничего...