При каких условиях работадатель будет оплачивать второе высшее?и вообще возможно ли это?

в соотв с трудовым кодексом, в случае еслли вам как специалисту необходимо повысить квалификацию, либо он сам по своей инициативе, с целью вашей дальнейшей деятельности на его организации.

Статья 197. Право работников на профессиональную подготовку, переподготовку и повышение квалификации
Работники имеют право на профессиональную подготовку, переподготовку и повышение квалификации, включая обучение новым профессиям и специальностям.
Указанное право реализуется путем заключения дополнительного договора между работником и работодателем.

Возможно.
Условие одно - твоя личная договоренность с генеральным.
Иди на прием, бери с собой хорошее приятное выражение лица и аргументы в свою пользу.
И договаривайся.
Если проникнется - заплатит.
Нет - нет.
И извини, никаким давлением добиться этого ты не сможешь.
только строго добровольно.

тут надо по другому, если вы специалист в одной области, а работу выполняете не по специализации, то надо написать заявление на имя руководителя, но с согласием начальника отдела, тогда когда будут отпускать бюджет на 2010 год, при договоренности директора с ВУЗом, выделят сумму на ваше обучение, кторую перечислят в ВУЗ. Если вы работаете по специальности, то второе образование будет получить на работе сложно. Или к примеру вы бухгалтер, а вам предложили работу инженером, то при переводе на др. должность, вы сразу договариваетесь о получении образования по новой специализации

Если вы приставите пистолет к виску начальника, я думаю он согласиться на это.