Самолет, текст ниже.

Бутылку вина нельзя в ручную кладь.
Только в багаж. За исключением вина, которое вы купили в дьюти фри аэропорта перед вылетом.

Лекарства - зависит от того, какие и куда летите. По России и за рубеж разные правила.
На наркотические, психотропные всегда нужен рецепт врача.
На остальные по России не нужно ничего.
За рубеж без рецепта можно ввозить для личного пользования лекарств максимум на 3 месяца лечения, это например в ЕС. Остальные страны - надо читать правила конкретно по стране.

Можно ли в ручную кладь брать например бутылку вина_? - Можно, только если она была приобретена в магазине дьюти-фри в чистой зоне аэропорта.

И нужны ли какие- либо документы, если с собой лекарства для личного пользования_? - Только если это лекарства, оборот которых ограничен.

вино не пропустят. Надо хорошо упаковать в багаж. А лекарство лучше с документом от врача.

Правила на сайте авиакомпании читайте.. Или вообще не летаете самолетами.. Спиртное только из дьюти-фри. Другой алкоголь в багаж. В ручную кладь только лекарства на время полета - остальное в багаж . Кол-во лекарств не промышленное и не для продажи, только для себя. Специальные лекарства только по рецепту врача.

Брала в ручную кладь гормональные таблетки, лежат в кошельке. все ок.

НЕт, категорически

Лекарства внимательно читать что разрешено к ввозу в страну.
а то с "безобидным " Корвалолом внезапно нарисуются проблемы. Это чисто как пример.
Ни кто не расстроится если у Вас будет на лекарство рецепт от врача. И объём будет соответствовать времени пребывания на дневную дозу.. А не в количестве достаточном для сельского медпункта.
PS Возил с собой большую горную аптечку. на группу. Основательно знакомился с проблемой. К счастью вояж проходил по демократической стране Непал. ^_^