Посоветуйте, стоит ли брать путевку на Чёрное море? Или проще дикарями?

Путевка всегда дороже, чем самостоятельный отдых. Кроме того Вы "привязаны" к питанию, которое не всегда хорошее или Вам не нравится.
Проблем с самостоятельным отдыхом никаких - билеты возьмете и жилье поищите заранее - почитайте отзывы на форумах и советы на форумах можно получить по выбору жилья. А с питанием и вовсе просто- лень готовить самой, много кафе, столовых.

Этого никто не решит, кроме Вас.
Вообще, если не в курсе, "дикарь" - это турист, отдыхающий самостоятельно, в палатке, т. е. "диким" образом, без какой-либо предварительной брони места проживания...
Если же Вы, как и большинство людей, хотите отдыхать в цивилизованных условиях и в предварительно забронированном месте, то Вы уже не "дикарь", а просто самостоятельный турист.

Проще всего купить билет на сайте ржд или авиа и номер в гостинице на сайте букинг. Что может быть проще и выгоднее?

Предпочитаю искать жилье на месте. Только так можно снять именно то, что нужно.

смотря где брать.. бывает от организации дещево.. если в турагенстве, то не стоит, дикарями дешевле

билет на поезд надо брать за 45 дней, потом не возьмете хороший, частный сектор бывает такой дерьмовый. Нужно выбирать, бывают номера с туалетами на 4-5 комнатки .С детьми это жестянка .Как то в Адлере сняли номер у поезда, оказалось спать невозможно, центр города, музыка всю ночь из соседних домов .Туалет и душ на 4 комнатки, телек во дворе, холодильник на всех. У меня сперли колбасу .А номер даже ниразу не помыли, и туалет тоже .Типа все стоит для отдыхающих, и веник и швабра. Сами мойте за собой .Если частный сектор, то только квартиру снимать, чтоб больше никого не было !

Много обманывают, старайтесь найти жилье и место самостоятельно по ситуации

как дешевле, так и делайте