На чем можно сэкономить организовывая тур/маршрут/развлекательную программу самостоятельно?

Можно неплохо сэкономить на проживании, если правильно и главное дешево выбрать гостиницу, экономия получается значительная, плюс правильное построение маршрута и детальная проработка плана действий, само собой помогут сэкономить.

На комиссионных турагента.

На жилье, еде и культурной программе.

"собрать группу", на всех трансфер, такси - в разы дешевле, чем на одного ( или на семью из 2-х ).
Еда так же, какой-нибудь тапас-стол, общее блюдо и т. д. на неск. человек дешевле, чем на каждого по своему блюду.
Ездить не в самый высокий тур. сезон
Билеты онлайн на возможный транспорт дешевле, чем покупка их на месте ( но несущественно, на мой взгляд )
Двухместный номер пополам с кем-то, общие апартаменты на 2 семьи н-р ( кому такое нравится ), но вдвое и дешевле,
Групповые экскурсии дешевле, чем индивидуальные и т. д.
Скидываться в общем, на всё )

Жить в частном секторе, готовить самим, не первая линия. Ехать на машине, не бухать.

вместо гостиницы или отеля можно снять квартиру, для нас это удобней и дешевле. есть специальные сайты для этого, например airbnb. всегда там ищем квартиру. также можно есть в столовых, не знаю, как в других городах, а в питере, например, есть очень классная сеть столовая номер 1. на 4 человек полный обед там около 700 руб.
если в городе есть метро, то дешевле и быстрее будет сделать карточки с проездами еще на вокзале.