Хочу купить автомобиль, могу ли я поставить на учет без бывшего владельца.

Прежний владелец должен снять с учета. Только тогда сможете поставить на учет вы.

Ждёт целый ворох проблем, если машина не будет снята с учёта по месту регистрации.

Если вы оба из России, то с учета снимать не обязательно. Снятие и постановка на учет производится в вашем городе (регионе) за один раз. Если вы из одной области, то можете сохранить старые гос. номера себе (не платить 1500р. за новые) . Если из разных областей, то старые номера придется сдать и заплатить за новые.
Сейчас нет понятия генеральная (маршальская и т. п. ) доверенность. Есть нотариальная доверенность с правом продажи и она дается на определенный срок (не более 3 лет) .
Вы должны убедиться, что имеете дело именно с тем человеком, кот. вписан в доверенность. Если он не дай бог уже снял машину с учета и получил транзитные номера, то убедитесь, что они не просрочены (срок их действия всего 20 дней) - будут проблемы в своем РЭО ГАИ.
У него вы должны забрать АККУРАТНО заполненный и подписанный договор купли-продажи (2 экз. , бланки можно бесплатно взять в любом РЭО ГАИ) , АККУРАТНО заполненный и подписанный ПТС, его нотариальную доверенность на автомобиль (проверить в ней, имеет ли он право продажи) , свидетельство о регистрации ТС, ключи от автомобиля, талон техосмотра (если срок его действия более полгода, то вы по нему без проблем получите полис ОСАГО на себя без прохождения техосмотра) . Только после всего этого передаете ему деньги.
Далее уже обходитесь без него. Вы обязаны зарегистрировать авто в своем РЭО ГАИ не позднее 5 дней после даты договора.
На предмет того числится ли это авто в угоне, можно подъехать с ним к любому посту ГАИ и попросить это сделать. Они обязаны дать вам информацию "бесплатно"(на всякий случай пусть старый хозяин припасет рублей 200 - быстрее получится) . Если машина уже снята с учета, то ее должны были проверить. Но это не значит, что другой инспектор (в вашем ГАИ) не найдет того, что номера на кузове перебиты, фальшивый ПТС и т. п. (может у старого хозяина знакомые в своем ГАИ или дал взятку) .

Вызывает подозрение, что у него нет страховки, - значит машина не прошла техосмотр?? ?
На таких машинах нельзя ездить. Без полиса ОСАГО вам не зарегистрируют в ГАИ. Заставьте, чтобы он присутствовал при техосмотре (всех дел на полчаса) . Только после этого передавайте деньги.

Почему нельзя, если только регион один? Договор купли продажи (даже не в ГИБДД, с соблюдением всех норм и наличием реквизитов) , номер не меняется. Новый владелец записывается в ГИБДД в другом городе и все.