Обладающее всенародной известностью, это стихотворение представляет собой крупный шаг в стремительной эволюции пушкинского стиля. Еще В. Г. Белинский писал о «Женихе» , «Утопленнике» , «Бесах» и «Зимнем вечере» - «пьесах, образующих собою отдельный мир русско-народной поэзии в художественной форме» . В наше время исследователи обращаются к «Зимнему вечеру» довольно часто. О нем писали А. Л. Слонимский, Б. П. Городецкий, Вс. А. Рождественский, С. М. Бонди, Д. Д. Благой, Б. В. Томашевский. Гениальные стихотворения живут в «большом времени» , и их содержание развертывается постепенно. Вот и о «Зимнем вечере» еще долго не будет «все сказано» . Хрестоматийность стихотворения не мешает исследователям толковать его по-разному. С. М. Бонди пишет, что «Зимний вечер» - «одно из самых грустных стихотворений Пушкина» , что в нем звучит «настроение томительной тоски» . Приблизительно так понимал стихотворение и Б. В. Томашевский. По Вс. Рождественскому, который наиболее последовательно выражает иное мнение, главная мысль «Зимнего вечера» такова: «Пусть воет вьюга, нагоняет зимнюю тоску - поддадимся ей и дружеской беседой поддержим свою бодрость. Оба истолкования предназначены для школы, где обычно предпочитают единственную, «правильную» трактовку.
Предлагаемое описание «Зимнего вечера» не ставит, однако, своей задачей утвердить одно и отбросить другие толкования. Автор вслед за многими литературоведами исходит из убеждения, что лирическое содержание неопределенно, что лирическое «я» допускает широкий диапазон возможных толкований в соответствии с разнообразием читательских индивидуальностей. Исследователь тоже не может отрешиться от своей индивидуальности, но ему следует, по крайней мере, разграничить в своем сознании читательский и научный подходы. Основания многозначности «Зимнего вечера» разнообразны. Стихотворение наследует стилистические традиции классицизма и романтизма, синтезируя их. От классицизма - четкость и ясность образов, допускающих вместе с тем широкую эмоциональную подстановку и расхождение в оценках. От романтизма - многоплановая семантика образов, оживление обертонов словесных значений, «музыкальность» . Сверх того - характерная для Пушкина прикрепленность к жизненной конкретности и вещественности, «пластичность» . В результате степень лирической обобщенности стихотворения достаточно высока, и оно дает возможность для различных истолкований, несмотря на доступность и обозримость содержания.