Если ты говоришь девушке "заказывай всё, что хочешь", то ты действительно так думаешь?

Нет.

не знаю. заказывай что хочешь конечно щедро звучит, если ты действительно сможешь оплатить все что угодно, корректнее всего звучало бы наверно: "Что ты предпочитаешь заказать? "