Мне интересно, вот у меня права категории Б, я сажусь за руль машины своего парня редко, нужно ли вписываться в страховку

А какая разница, редко или часто. Все равно при проверке если страховка с ограничениями, то - Ст. 12.37, ч. 1. Управление ТС в период его использования, не предусмотренный страховым полисом обязательного страхования гражданской ответственности владельцев ТС, а равно управление ТС с нарушением предусмотренного данным страховым полисом условия управления этим ТС только указанными в данном страховом полисе водителями - штраф - 300 руб. + с 01.01.2013 запрещение эксплуатации ТС со снятием ГРЗ. *
*- разрешается движение ТС к месту устранения причины запрещения эксплуатации ТС, но не более чем в течение суток с момента запрещения эксплуатации ТС. (ст. 27.13)
Гораздо хуже в случае ДТП по вине водителя, не вписанного в полис ОСАГО - весь ущерб он оплачивает из своего кармана.