Что значит пережать видеофайл, это дважды запуск на сжатие? (чисто пояснить термин)

Пережать обычно используется в контексте изменить качество и, как следствие, размер. Например, для экономии места на жестком диске, или чтобы быстрее загрузить его куда-нибудь. Переконвертировать, всё же, несколько иной термин.