В последнем рассказе Чеховым ставится вечный вопрос: что важнее для человека — личное счастье или устоявшаяся, привычная, порой бессмысленная жизнь. Выбор, сделанный героями рассказа Алехиным и Анной Алексеевной, их отказ от любви ради повседневной жизни, характеризуют взгляды всего общества того времени.
Человек загнан обществом в «футляр» . И особенно хорошо Чехов демонстрирует это на примере Алехина, который, казалось бы, хочет изменить свою однообразную жизнь, вырваться из «футляра» , но в то же время не решается расстаться со спокойствием и удобствами устоявшейся жизни.
Анна Алексеевна тоже предпочитает «футлярное» существование и не решается на перемены. Она хочет любви, но серая, привычная жизнь с мужем и детьми ближе и понятнее ей, чем новая, в которой, скорее всего, она будет отвергнута обществом, не прощающим любых попыток разрушить существующие порядки. Анна Алексеевна злиться из-за нерешительности и на себя и на Алехина. Она становится раздражительной и, наконец, вынуждена лечиться от нервной болезни. Лишь предстоящая разлука заставляет Анну Алексеевну и Алехина признаться друг другу в любви, но делают они это, понимая, что их признания уже не смогут ничего изменить.