На ваПоретто контролеры довольно часто бывают, особенно на популярных у туристов маршрутах, но штраф не большой, около 50 евро. Штраф за безбилетный проезд в миланском метро - 100 евро. Стоит учесть, что итальянские контролеры славятся в Европе своей строгостью и неподкупностью. В случае явного нежелания безбилетника оплачивать штраф без промедления передают его в руки полиции. В случае такого исхода проблемы с последующими итальянскими визами Вам обеспечены.
Так что не стоит заниматься фигнёй, учитывая, что вариантов различных проездных билетов (в том числе для туристов) там предостаточно.