Что одеть в "бар" кроссовки и спортивную курточку или каблуки и пальто? .

каблуки, мини юбку и прозрачную кофточку, под пальто

Смотря с кем идёте. если с подругой, то лучше что удобнее, т. е. кроссовки. если с мужчиной (парнем) , то нужно соответствовать друг другу (так вообще всегда нужно делать)