в чем отличия когда парень добивается девушки и бегает за ней? как не скатиться ко второму варианту? где четкая граница?

Добиваться- значит сохранять свое достоинство, не позволять унижаться. А бегать- всегда напоминать девушке о своем присутствии, доставать лишними звонками и смсками нудно - романтичными, сильно зависеть от ее мнения, пытаться постоянно угодить.