Будут ли эти комплектующие работать вместе?

Мечта шизофреника. Работать это всё будет, но сборка дикая. 440 Жирафик - жалкая офисная карточка, зато процессор у тебя серверный, и 16 гигов ОЗУ ещё зачем-то. Запомни, дружок, нормальные люди собирают ПК так, чтобы видеокарта стоила вдвое дороже процессора, иначе производительность будет упираться в слабую видяху. У тебя всё ровно наоборот. ОЕМ - это заводская упаковка, без штатного кулера в комплекте.

Да работать то будет. Но зачем ставить 16 GB (8 за глаза хватит 2х4) оперативы если у тебя офисная видеокарта. В игры всё равно играть нельзя будет. И БП слабый. На 600 Вт бери

Всё норм, сборка пойдёт. Надо кулер сюда средней мощности, или большой если захотите. ОЕМ - это голый проц какбэ, не правильное обозначение, но оно приелось многим магазинам, правильно будет - TRAY - то есть на подносе, без коробки и кулера.
Но если хотите действительно мощный компьютер на 2011 сокете, то можно и присмотреться к 6ти ядерным i7 с возможностью разгона, например i7-3930K, но он дорогой.
А карту.. . ну могу посоветовать, если надо - GTX 690, HD 7990, или подешевле - HD 7970, GTX 680 - хорошие карты, довольно производительные.
Можно сразу и 4 планки оперативки поставить, это же 4х-канальные процессоры и мат платы на 2011 сок. , другой вопрос, сколько её надо вам?

Сколько надо выпить чтобы к крутому процессору (серверному) прилипить этот ушлёпок GT 440

смысл брать такой камень под LGA2011 который не всегда выигрывает у 2600К при несравнимо меньших затратах на платформу для последнего....

Думаю будет работать отлично, но насчет блока питания подумай, думаю 500 будет мало.

Каким идиотом нужно быть что бы такое слепить

Да. Почему GT440? Судя по вопросу тебе лучше подойдет GT210, она еще и дешевле к тому же.

Сейчас можно будет развести тут полемику о том нормально что нет. Вообще если все соответствует, все пропускные способности и тд. то Норм. Но все таки доверь это дело профессионалам.

Если вам для рендеинга видео, фотошопа, расчетов в облаке - отличная подборка
Для офиса - переборщили
Если для игр - ужасная подборка, видеокарта ни на что не годится по сравнению с процессором, общая производительность будет на уровне бюджетного ПК (для такого процессора обычно берут топовые видеокарты, даже для моего старого 2-х ядерника стоит GTS450, а у вас процессор в 10-20 раз мощнее)
Выкинете деньги на ветер
Для игр лучше - GTX 660 ti и лучше, процессор i5-3470K, материнку с мостом z77

Если честно комплектующие выбраны очень не разумно, а именно так это видеокарта! Зачем на таком мощном железе такая слабая видеокарта? И да блока питания вам тоже не хватит так что выбрано железо оочень по тупому (без обид). На процессоре OEM это значит что процессор без стандартной упаковки то есть вам выдадут чисто процессор и все (скорее всего он будет завернут в пупырчатый пакетик от ударов а могу просто процессор выдать и все). Но по поводу oem можете не волноваться очень много народу покупают именно так потому что цена ниже, хотя гарантия на 2 года падает.