в нашем обществе считается стыдно бытъ одиноким? одинокий - значит неудачник

не сказала бы так...

хм.. и в чем он неудачник? конкретнее пожалуйста

не значит. но обыватели почему-то жалеют

Кем сам себя назовёшь, как объяснишь то, что у тебя нет девушки, таким и прослывёшь. Что ещё сказать.
Вы удивитесь, но это никого не ипёт, одинокий вы или нет. А вот если самому лезть к людям: "Я -- бедный и *банутый", ну, тогда да.. .