какой крайний населенный пункт в России брать за точку отсчета? Оплачивают проезд до границы с Россией.

Обратитесь в турагентство. Сочи берется, но, если у перевозчика нет туда регулярных рейсов, то без турагентства вам не обойтись. Если есть регулярка, то можете взять справку в офисе перевозчика и затем ее уже предъявить в бухгалтерию вместе с посадочными талонами.

При авиаперелётах граница - в аэропорту. Юридически - чужой самолёт - чужая территория. Для российского самолёта - граница на борту. Самолёт летит в Турцию через Адлер