Сможем ли мы с другом (16 и 17 лет, граждане РФ) остановиться на ночь в Таллине в хостеле без сопровождения взрослого?

Только с 18 лет! Пересечь границу без сопровождения сможете при нотариально заверенном разрешении от родителей на самостоятельный проезд, но на руках должны быть ещё документы встречающей стороны - например приглашение в гости (на учёбу,...)