Можно ли отпустить человека в оплачиваемый отпуск если он не отработал пол года? Наше руководство не против а по закону?

Право на использование отпуска за первый год работы возникает у работника по истечении шести месяцев его непрерывной работы у данного работодателя. По соглашению сторон оплачиваемый отпуск работнику может быть предоставлен и до истечения шести месяцев. (ст. 122 ТК РФ)

всё зависит от руководства!

Только учтите если он ненароком досрочно уволиться, то вы должны будете удержать у него за неотработанное время, если будет из чего удерживать.