Может ли директор организации со своего компьютера контролировать своих сотрудников, на каких сайтах в рабочее время

чаще всего руководитель - полный ноль в компе
а так, да
сетка, контроль траффика, сервак
можно, но, чую, редко)))

Если у организации есть свой сервер и все компьютеры соеденены в локалтную сеть то -Да. Если сотрудник шарит по интернэту со своего мобильного модема и с ноутбука - то нет.

Если админ нормальный, то не только контролировать, но и посмотреть всю переписку, и, если очень любопытный, даже посмотреть что в данный момент на мониторе у сотрудника творится.

Вообще - да.
Но это тоже является вмешательством в частную жизнь и есть информация, которую не должен знать никто, кроме самого человека.
Может работник во время перерыва заходит на свои сайты.
Стоит почитать конституцию РФ