Сочетаются ли кожаная коричневая куртка с кросовками?

нет! это тоже самое как и брюки с кроссовками

Неужели ,вы сидите в кроссовках , ждёте , что вам ответят? Поднимите гордо голову и вперёд ,в кроссовках и коричневой кожанной круртке , туда куда вы собрались!!! И пусть это будет вашей самой большой проблеммой в жизни ,если это вообще можно назвать проблеммой!

Нет

Да, по-любому.

Смотря что как и счем, цвет гама, твоя внешнось, телосложения, хорактер вид деятельности, ну и твой стиль.