Если у меня в кассе обнаружилась недостача 500 руб., обязан ли я её выплатить магазину?

Смотря как у Вас в контракте это прописано.
Знакомая в Пятерочке работает,их заставляют,а в Магните до 100о р не платят.

обязан - после переучета, а договор -соответственно письменный?

Это же не 500 миллионов - их в России можно себе оставлять))

Да!