В планах немецкого командования Пскову отводилась важная роль.
В 1941 году он стал «ключом к парадным дверям Ленинграда» для немецкой группы армий «Север», рвавшейся к берегам Невы.
Когда группировка в составе 16-й, 18-й армий и 4-й танковой группы достигла пределов Ленинграда, то Псков и близлежащие районы стали для неё опорным тыловым районом, её административным, хозяйственным и военным центром.
В связи с этим в городе разместились: командование и хозяйственная инспекция группы армий «Север», командование 18-й армии, штаб оперативной команды 1-а (служба безопасности СД), военно-строительная организация ТОДТ (её команды разместились на территории Довмонтова города); немецкие госпитали, разведшколы (в городе и окрестностях).
С мая 1943 года появились подразделения власовцев, эстонские комендатура и полиция, латышские добровольцы, испанские легионеры из «Голубой дивизии», штаб железнодорожных войск. Временами в городе было расквартировано до 70 тысяч солдат. Постоянный гарнизон имел численность около 20 тысяч.