смотря какую винду))
о флешках многие версии винды не знали, без спец драйверов, до недавнего времени.
так что установка вполне могла грохнуться на неопределении с чего собственно установка идет.
(еще и смотря на какое железо)
а уж если с флешки устанавливалась (одна из старо-классических) вин3.11 - тут вообще ахтунг))
(асколько помню вин98 грохалась если просто вставить в ЮСБ любое)
Программирование то тут причем?
Возможно проблемы с флешкой или винда на флешку скопированна с ошибками. Попробуйте отформатировать флешку и заново записать на неё виндовс.
С начала устанавливать надо Винду. Можно другой образ Винды попробовать, если проблема не во флешке. Возможно не правильно записали образ.
Соболезную. В чём вопрос то? Форматируйте флешку, перезаливайте, переустанавливайте, чего время то тут тратить?