Может ли бомж, занимающийся попрошайничеством, стать бизнесменом? Напр. он напросил за несколько лет миллион руб.

смотря чему жизнь научила, почему стал таким.
если план был, но пришлось стать оборванцем - то конечно может стать кем хочет. А если жизнь сломала, и с тех пор не может ничего сделать - то тут никто кроме самого его не поможет.

Основа одна - надо включать мозги. Пока они не включены - все мы бомжы.