Всегда ставят в ступор такие ситуации: как выразить свое сочувствие?

Сейчас, сочувствие часто переходит в формальность. И это все понимают. Жизнь слишком быстрая и суетливая - все делается на ходу, на лету. Но и формальность можно делать по человечески, особенно, когда человек дорог.
Конечно, существуют традиционные фразы:
- мои соболезнования;
- (для верующих) царствие небесное;
- пусть больше ничего не случиться, и прочее ...
Никогда не зазорно при этом обнять человека и держать его руку при разговоре.

Через день или два - очень хорошим знаком внимания будет звонок с обычными вопросами и словами:
- как ты?
- могу я чем-нибудь помочь?
- ты всегда можешь на меня рассчитывать;
- хочу сказать, что ты не одна, бла-бла-бла.... (теплая и сострадательная речь)
Это хорошо морально поддерживает человека.

Через 40 дней после похорон можно пригласить человека, который вам дорог и вы ему действительно соболезнуете, к себе в гости - это как поминальная дань, сочувствие его утрате. Человек почувствует действительную сострадательность и моральную поддержку.

Дело не в том,как выразить,а как угадать,нужно ли оно,не обидит и вовремя ли

Бывают такие ситуации, когда ч-ку нужно выговориться, "поделиться" с кем-нибудь своей болью, своей проблемой. . .Выслушивая ч-ка, Вы помогли ей вывести проблему из подсознания в сознание и разрешить её...
Психологи говорят, что, когда ч-ка мучает какая-то проблема, её обязательно нужно проговаривать с тем, кому ты доверяешь.. . Ч-ку, находящемуся в состоянии стресса, могут быть не видны пути выхода из тупиковой ситуации... .
Думаю, что Вы- настоящая подруга и оч. хороший человек, ведь Вам не безразлично горе подруги, и Вы готовы прийти на помощь...

когда такое случилось у подруги я рыдала вместе с ней, причём на самом деле а не специально

Вообще самое распространённое заблуждение - считать, что родственникам умершего нужно соболезновать, их нужно отвлекать. Обычно это пишут люди чисто инстинктивно. А фактически за этим стоит неосознаваемый страх смерти, отторжение, неприятие смерти. Для родственника умершего важнее всего в эти тяжёлые минуты как раз ПРИНЯТЬ душевно смерть, пережить потерю, как-то классифицировать её внутри себя, формировать какой-то свой новый взгляд на всё мироустройство в связи с таким серьёзным событием. В связи с этим, сторонний человек не должен выжимать из себя жалость, изображать те чувства, которых нет. Это будет очень заметно и только усугубит печаль того, кому нужно помочь.
Что нужно делать? Говорить. Об умершем. Проявите искренний интерес к погибшему. Попросите рассказать о нём. Каким он (она) был? Что любил? Что больше всего запомнилось в этом человеке?
Иногда, как реакция, могут прийти слёзы, но бояться их не стоит. Очень важно, чтобы человек почувствовал хоть даже на каком-то глубоком уровне сознания, что погибший вновь с ним - не физически, так духовно. Если погиб родственник, то разумнее всего постепенно склонить в разговоре собеседника, что родственник ПО ПРЕЖНЕМУ ЖИВ - он живёт внутри его потомков, в их теле, душе памяти, генах. Это всегда даёт результаты. И главное, такие слова вы будете говорить искренне, и при этом позволите человеку выговориться, произнести то, в чём он боится признаться даже самому себе.

Тренируйся перед зеркалом или с собеседником. Выдавить из себя искреннее сочувствие очень сложно.

а зачем? некоторым людям и правда чужда эмпатия

Обними и поглаживай.

раньше было труднее, сейчас уже нет

Незнаю что ответить.. . Просто скажите соболезную

Она сама-то этого ждёт? Если не умеете, лучше не надо, а то и вправду ляпните, а так просто "пособолезнуйте" и ли посочувствуйте, это крайний вариант о/

Если Человеку, нужно сочувствие-это видно сразу!

Это должно идти от сердца