Можно ли играть медиатором по нейлоновым струнам классической гитары? Я новичок в этой области, ну просто полный нуб.

Можно, почему нет? Медиатором и играют, как правило, что на нейлоне, что на металле.. . Тут уж кому что удобней, и какая техника игры.